Por orden de Enrique II de Castilla las obras de construcción del cenobio cartujo dieron comienzo en 1390 y se prolongaron durante varios siglos. La ubicación fue elegida por el monarca, junto a una ermita que se conocía como Santa María de El Paular. Para la realización de los tres edificios (monasterio, iglesia y palacio) se contó con importantes arquitectos y maestros de la época.