Osuna conoce su momento de mayor esplendor a mediados del siglo XVI con la figura de Juan Téllez Girón, IV conde de Ureña, nacido en Osuna hacia 1494. Se trata de un personaje, a caballo entre el medievo y el Renacimiento. A lo largo de treinta creó en la ciudad de Osuna el mayor y más deslumbrante conjunto monumental del renacimiento sevillano, con la construcción de trece iglesias y conventos, un hospital, la Universidad, la Colegiata y el Sepulcro ducal, que lo convierten en el mecenas más importante de su época.